Sviluppatasi fra il IX e il XII secolo all'incrocio del tracciato più antico della «via Francigena» e della via Pisana che conduceva al mare, la città (m 324) fu presto sede di un fiorente mercato e si dotò ben presto di bei palazzi e delle celebri torri, simbolo della ricchezza del ceto mercantile locale; ben 72 nel momento di massimo splendore della città, protette fin dal 1282 da una legge che vietava la demolizione delle case se non per costruirne di più belle.

La crescita d'importanza del nuovo tracciato della «via Francigena» a fondovalle, determinò la decadenza economica di San Gimignano e il conseguente congelamento, durato fino al XIX secolo. All'interno della cinta muraria che circonda l'abitato, il centro è tutto ugualmente suggestivo, con palazzi, chiese e piazze di fascino e suggestione fuori dal tempo. Da vedere la chiesa romanica (XII secolo), dedicata a S. Maria Assunta, e ampliata nel 1460 su progetto di Giuliano da Maiano, che conserva affreschi di Taddeo di Bartolo (1393) e di Benozzo Gozzoli (1465), statue lignee di Jacopo della Quercia dipinte da Martino di Bartolomeo, il ciclo degli affreschi del Nuovo Testamento, di Lippo e Federico Memmi, della metà del Trecento, cui fa eco il ciclo coevo del Vecchio Testamento, di Bartolo di Fredi.