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Città omogeneamente medievale, ancora circondata dalla cerchia di mura tracciata nel '300, che si stende su tre colli i cui crinali si incontrano nella Piazza del Campo. La sua fioritura artistica, che dal '200 al '400, non fu per nulla inferiore a quella fiorentina, ne fa uno "scrigno" artistico di enorme valore. Oltre ai monumenti e ai luoghi citati, di eccezionale qualità è il tessuto urbanistico in cui sono inseriti, in gran parte ancora conservato.
Piazza del Campo. Grande spiazzo a forma di conchiglia realizzato nel 1169 nella valletta in cui si uniscono i tre colli cittadini. Vi si corre due volte l'anno, il 2 luglio e il 16 agosto, il celebre Palio, la gara tra i cavalli delle diverse contrade che costituisce il più grande evento cittadino. Ha al centro la Fonte Gaia, fontana a vasca rettangolare costruita nel 1419 da Jacopo della Quercia, ed è dominata dal Palazzo Pubblico, sul quale svetta l'altissima Torre del Mangia (sec. XVI). Il palazzo è decorato all'interno dai maggiori maestri dell'arte senese, tra le cui opere spiccano l'Allegoria del buono e del cattivo governo, il più vasto ciclo pittorico profano del medioevo, eseguito da Ambrogio Lorenzetti (1338-1340), e la Maestà di Simone Martini.
Duomo. Monumento romanico-gotico innalzato nel '200 sulle fondamenta di una più antica basilica, è il grande orgoglio dei senesi. Concepito come "il maggior monumento della Cristianità", fu addirittura ampliato a dismisura nel '300, facendo della chiesa esistente il transetto di un'altra, più vasta cattedrale, di cui fu cominciato un fianco (i lavori furono interrotti per la peste).
 
   
Vanta un pavimento a commessi marmorei unico al mondo ed è una gigantesca teca artistica, con opere di Gian Lorenzo Bernini, Mattia Preti, Baldassarre Peruzzi, Vecchietta, Francesco di Giorgio, Duccio di Buoninsegna, Donatello; stupendo il pulpito marmoreo di Nicola e Giovanni Pisano e Arnolfo di Cambio. Dalla navata di sinistra si accede alla libreria Piccolomini, eretta nel '400 da Papa Pio III per contenere i libri dello zio Papa Pio II. Di fronte al Duomo si trova il vasto complesso dello Spedale di S. Maria della Scala, sorto nel IX-X secolo per accogliere i pellegrini. A lato è sistemato il Museo dell'Opera metropolitana, con le opere d'arte pensate per la cattedrale (sublime la Maestà di Duccio Buoninsegna).
Palazzo Piccolomini. Grandioso edificio costruito nella seconda metà del '400 sul modello dei palazzi fiorentini. Ospita il Museo dell'Archivio di Stato che conserva tutti i carteggi della Repubblica senese. Preziosa è la "collezione delle Biccherne", 103 tavolette di legno, dipinte dai migliori artisti dell'epoca, che servivano da copertine per i pubblici registri dal 1258 al 1659.
  San Francesco. Grande chiesa trecentesca, portata a termine nel '400. All'interno, splendidi affreschi di Pietro e Ambrogio Lorenzetti. La affianca l'oratorio di San Bernardino, edificato nel '400 sul luogo dove il santo senese usava predicare. Nel piano inferiore, farrinato rilievo di Giovanni di Agostino. L'oratorio superiore è un eccellente esempio di arte rinascimentale, con dipinti del Sodoma, Girolamo del Pacchia e Beccafumi.
San Domenico. Imponente complesso edificato tra il 1226 e il 1265 e ampliato nel secolo successivo. Sull'altare maggiore, ciborio marmoreo e angeli di Benedetto da Maiano (1475); nella navata destra, Adorazione dei pastori di Francesco di Giorgio. Nella cappella di Santa Caterina eccellenti affreschi del Sodoma.
   
       
       
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