Distribuita su tre livelli digradanti (Borgo, Castello e Piano), Colle, fiorente nel medioevo e città vescovile nel 1592, accosta scorci medievali ad altri puramente rinascimentali.

Dall'imponente Porta Nuova si accede al Borgo, con bei palazzi nobiliari cinque-seicenteschi, per arrivare in Colle Alta, sul luogo dell'antico Castello di Piticciano, centro del potere civile e religioso; sotto, Colle Bassa (o il Piano), con l'antico borgo di Spugna, attivo insediamento manifatturiero che sfruttava l'energia delle acque dell'Elsa (le gore risalgono al Mille) per la lana, le cartiere e le vetrerie.

La città è ancora oggi un attivissimo centro industriale, celebre nel mondo per la produzione di cristalli artigiani di pregio. Da vedere, nei pressi di piazza Arnolfo di Cambio, la chiesa di S. Agostino con facciata duecentesca incompiuta e dipinti di Taddeo di Bartolo, Ridolfo del Ghirlandaio e Alessandro Allori. Si entra nella parte alta della città, ben più suggestiva, da un'arcata aperta nel palazzo Campana, realizzato da Giuliano di Baccio d'Agnolo (1539).

Lungo la via principale si incontrano la casa-torre di Arnolfo di Cambio, architetto e scultore colligiano, il trecentesco palazzo dei Priori, sede del Museo civico e d'Arte sacra, il coevo Palazzo pretorio, con il Museo archeologico e infine la mole barocca del Duomo.