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In posizione strategica su un colle , il borgo (m 417) fu lungamente conteso, nel XII secolo, da senesi, volterrani e fiorentini, come ricordano le mura medievali fortemente danneggiate. Il paese si sviluppa lungo l'asse centrale che collega le due porte principali, quella ai Frati sul lato nord e quella di Rivellino a sud, presso la quale si trova la Rocca senese (1352-59), ora sede del comune. Lungo la via si susseguono palazzi suggestivi, come il trecentesco palazzo dei Porrina, il plazzo Pretorio con gli stemmi originali e la bella Collegiata di Santa Maria Assunta, edificata nel 1016 e da allora continuamente trasformata e ritoccata e il Museo della Collegiata con oreficerie, arredi sacri e quadri provenienti da varie chiese dei dintorni (la Madonna dell'Umiltà di Domenico di Michelino, una pala di Andrea di Niccolò) e una sezione etrusca sono raccolti reperti di notevole valore dalle necropoli del territorio. Da Casole, a circa 8 km, si sale a Mensano (m 499), piccolo centro medievale arroccato sulle colline. Interessante la chiesa di S. Giovanni Battista (xi secolo) con un antico fonte battesimale in pietra e sui capitelli delle colonne esempi di scultura romanica dalla complessa e variata iconografia.  
   
       
       
       
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